Sie stehen hier an der Westseite eines der wichtigsten und ältesten Gebäude der Stadt Oebisfelde und beginnen mit Ihrem Spaziergang entlang unseres gut beschilderten „Altstadtrundwegs“.
Das Rathaus ist mit der planmäßigen Anlage der Stadt mit Straßen, Kirche, Burg und Stadtmauer zu Anfang des 13. Jahrhunderts entstanden.
Bei diesem Gebäude handelt es sich um das wahrscheinlich 2. Rathaus in der Geschichte der städtischen Selbstverwaltung. Es wurde in dieser Form 1506 als spätgotischer Bau auf dem wohl schon vorhandenen Keller fertiggestellt.
Das es bereits vorher ein Rathaus gegeben haben muss, resultiert daraus, dass bereits 1333 ein Bürgermeister genannt ist.
Formal nachgewiesen ist, dass hier seit 1523 vier Jahrmärkte abgehalten werden durften. Als „Civitas“ wurde unsere Stadt jedoch bereits 1226 bezeichnet.
Eine letzte große bauliche Veränderung erfolgte 1892. Dabei erhielt der ehemalige Ratskeller (der nördliche oder vom Haupteingang aus, linke Gebäudeteil) mit dem Rathaus ein gemeinsames Portal.
Wesentliche Gebäudeteile, wie eine gotische kannelierte Mittelsäule im ehemaligen Ratszimmer, Fenster und Fenstergewände, Keller und Teile der Außen- und tragenden Innenmauern, und eine besonders wertvolle Glocke im Uhrentürmchen zeugen noch heute davon.
Auch der Dachstuhl zeigt noch heute, dass jedes Haus der Stadt über Jahrhunderte zur Trocknung von Flachs genutzt wurde. Es wurde im großen Stil, weit über den eigenen Bedarf hinaus, über Jahrhunderte zu hochgelobten Leinen versponnen und gewebt. Im Abstand von ca. 5 cm wurden kleine, 8 cm lange Holzpfähle in die Sparren gebohrt. An diesen wurden Leinen gespannt und der Flachs zum Trocknen aufgehängt.
Die Glocke im Uhrentürmchen wurde Anfang des 16. Jahrhunderts von Hinrik van Kampen geschaffen. Er hatte auch für mehrere Dome und Kirchen Glocken gegossen. Auch Kanonen für Schlösser und Burgen mit kunstvollen Inschriften stammen von ihm.
Die mittelalterliche Turmuhr wurde 2001 von Mitgliedern des Heimatvereins restauriert und befindet sich heute im Burg- und Heimatmuseum.
Im Jahr 1892 wurde der Roland als Zeichen städtischer Selbstverwaltung und freiheitlicher Rechte der Bürger auf einem von alters her an der Frontseite des Rathauses vorhandenen Kragstein aufgestellt. Da jedoch ein Vorgänger im Mittelalter bisher nicht nachgewiesen ist, kann man nicht von einem „echten“ Roland ausgehen. Trotzdem ist Oebisfelde Mitglied im Netzwerk der Rolandstädte.
Der jetzige Roland ist aus Sandstein und wurde 1989, anlässlich der 975jahrfeier der Stadt, von einer Magdeburger Denkmalfirma nach optischem Vorbild der alten Figur neu errichtet.